Макс руководит брачным агентством "Сердце Купидона", где занимается сватовством, опираясь на уникальную методику, придуманную им ещё в студенческие годы. Эта программа оценивает, насколько подходят друг другу потенциальные партнёры. Макс тщательно выбирает клиентов, с которыми работает: это люди молодые, успешные, как и он сам. Между тем, официантка Алиса тайно влюблена в знаменитого певца Артёма, который даже не подозревает о её существовании. Случайная встреча с Максом даёт Алисе шанс рискнуть всем — она просит его помочь ей выйти замуж за Артёма. Макс колеблется, но в итоге решает заключить пари с инвестором, чтобы продемонстрировать свои способности на примере Алисы. Он начинает обучать её искусству женственности и организует встречу с Артёмом, которая проходит как бы случайно. Между Алисой и Артёмом вспыхивает чувство, события начинают развиваться стремительно. Макс выигрывает пари, но неожиданно осознаёт, что нарушил собственное правило — не влюбляться в тех, с кем работает.